騎士隊與猛龍隊的歷史交鋒始于1995-96賽季。在多倫多的豐業銀行球館，騎士隊以102-98取勝，詹姆斯貢獻了30分、7個籃板和6次助攻。隨后在克利夫蘭的速貸中心球館，猛龍隊以110-95扳回一城，洛瑞得到24分和7次助攻。

進入2000年代，兩隊在2003-04賽季相遇于多倫多，騎士隊以111-107險勝，勒布朗·詹姆斯砍下35分、10個籃板和8次助攻。在2005-06賽季，雙方再次在多倫多交手，騎士隊以108-99獲勝，詹姆斯貢獻了28分、8個籃板和6次助攻。在2006-07賽季，騎士隊在速貸中心球館以112-103取勝，詹姆斯得到27分、7個籃板和7次助攻。在2007-08賽季，雙方在多倫多對決，猛龍隊以111-103獲勝，波什貢獻了28分和10個籃板。

進入2010年代，2010-11賽季，騎士隊在速貸中心球館以109-102取勝，詹姆斯得到32分、7個籃板和8次助攻。在2011-12賽季，雙方在多倫多交手，猛龍隊以106-99獲勝，德羅贊貢獻了29分和7次助攻。在2012-13賽季，騎士隊在速貸中心球館以115-109取勝，詹姆斯貢獻了32分、10個籃板和8次助攻。在2013-14賽季，雙方在多倫多對決，猛龍隊以107-98獲勝，德羅贊得到28分和6次助攻。在2014-15賽季，騎士隊在速貸中心球館以118-104取勝，詹姆斯貢獻了29分、10個籃板和8次助攻。

2010年代中期，2015-16賽季，雙方在多倫多交手，騎士隊以106-102取勝，詹姆斯得到27分、8個籃板和8次助攻。在2016-17賽季，雙方在多倫多對決，猛龍隊以113-102獲勝，德羅贊貢獻了28分和7次助攻。在2017-18賽季，騎士隊在速貸中心球館以122-114取勝，詹姆斯貢獻了33分、11個籃板和8次助攻。在2018-19賽季，雙方在多倫多交手，猛龍隊以118-109獲勝，西亞卡姆得到26分和8次助攻。

2010年代末期，2019-20賽季，雙方在多倫多對決，猛龍隊以118-109獲勝，西亞卡姆貢獻了31分和8個籃板。在2020-21賽季，騎士隊在速貸中心球館以123-117取勝，勒韋爾貢獻了32分和8次助攻。在2021-22賽季，雙方在多倫多交手，猛龍隊以122-110獲勝，范弗里特貢獻了28分和7次助攻。在2022-23賽季，騎士隊在速貸中心球館以124-119取勝，米切爾貢獻了34分和8次助攻。