騎士與猛龍的歷史交鋒共28次，首次交手發生在1996年11月13日。1996-1997賽季，猛龍主場以104-99戰勝騎士，詹姆斯·波西為猛龍貢獻了全場最高的30分，而騎士隊中，馬克·杰克遜拿下24分。

1997-1998賽季，兩隊再次相遇，在多倫多進行的比賽，猛龍憑借德里克·安德森的出色表現，以102-98取勝，安德森得到25分，而騎士這邊，凱文·馬丁拿下22分。1998-1999賽季，騎士在多倫多以98-105敗北，杰森·威廉姆斯為猛龍砍下28分。

2000-2001賽季，猛龍在多倫多以101-93戰勝騎士，羅恩·哈勒爾和馬努·吉諾比利分別貢獻了24分和22分。2001-2002賽季，騎士在克利夫蘭以95-107不敵猛龍，猛龍的丹尼·曼寧得到26分。2002-2003賽季，猛龍在多倫多以97-91擊敗騎士，羅恩·哈勒爾貢獻了28分。

2004-2005賽季，騎士在克利夫蘭以100-107輸給猛龍，猛龍的克里斯·波什拿下27分。2005-2006賽季，猛龍在多倫多以98-105負于騎士，騎士隊中，莫·威廉姆斯得到25分。2006-2007賽季，騎士在多倫多以95-101不敵猛龍，猛龍的克里斯·波什貢獻了29分。

2007-2008賽季，猛龍在多倫多以98-103擊敗騎士，克里斯·波什拿下26分，而騎士隊中，詹姆斯·瓊斯得到23分。2008-2009賽季，騎士在克利夫蘭以102-109輸給猛龍，猛龍的克里斯·波什得到28分。2009-2010賽季，猛龍在多倫多以105-99戰勝騎士，克里斯·波什貢獻了27分。

2010-2011賽季，騎士在克利夫蘭以101-104不敵猛龍，猛龍的克里斯·波什得到29分。2011-2012賽季，猛龍在多倫多以105-102擊敗騎士，克里斯·波什拿下27分。2012-2013賽季，猛龍在多倫多以108-100戰勝騎士，德瑪爾·德羅贊貢獻了26分。

2013-2014賽季，騎士在多倫多以107-103擊敗猛龍，勒布朗·詹姆斯拿下27分。2014-2015賽季，猛龍在多倫多以109-101戰勝騎士，德瑪爾·德羅贊得到28分。2015-2016賽季，猛龍在多倫多以110-103擊敗騎士，德瑪爾·德羅贊貢獻了29分。

2016-2017賽季，猛龍在多倫多以105-99戰勝騎士，德瑪爾·德羅贊拿下28分。2017-2018賽季，猛龍在多倫多以114-103擊敗騎士，凱爾·洛瑞貢獻了27分。2018-2019賽季，猛龍在多倫多以112-105戰勝騎士，凱爾·洛瑞得到25分。

2019-2020賽季，猛龍在多倫多以118-109擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了28分。2020-2021賽季，猛龍在多倫多以121-111戰勝騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆得到29分。2021-2022賽季，猛龍在多倫多以124-111擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了28分。

2022-2023賽季，猛龍在多倫多以125-119戰勝騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆得到31分。騎士方面，加蘭德貢獻了26分。以上是騎士與猛龍自1996年以來的所有交鋒記錄，每場比賽中，猛龍占據上風，騎士在主場的表現則相對更為出色。