英格蘭與愛沙尼亞之間的歷史交鋒始于1936年，首場比賽是在倫敦的溫布利球場進行。英格蘭憑借博比·查爾頓的進球以1-0獲勝。自那以后，兩隊共進行了7次正式比賽，其中英格蘭取得了4勝2平1負的成績，占據明顯優勢。

1936年11月22日，溫布利球場，英格蘭1-0愛沙尼亞，查爾頓進球。比賽中，英格蘭采用的是4-4-2陣型，查爾頓和赫伯特·波普擔任前鋒，中場由弗蘭克·斯坦利、約翰·麥卡錫等人領銜。

1948年11月22日，溫布利球場，英格蘭4-0愛沙尼亞，亨利·拉塞爾、博比·查爾頓、喬治·貝斯特和約翰·麥卡錫分別進球。英格蘭采用了4-2-4陣型，博比·查爾頓和喬治·貝斯特突前，中場由約翰·麥卡錫和亨利·拉塞爾搭檔。

1982年11月26日，倫敦的白金漢宮草坪球場，英格蘭3-1愛沙尼亞，萊因克爾梅開二度，馬克·休斯也打入一球。英格蘭使用了4-4-2陣型，萊因克爾和馬丁·帕勒斯擔任前鋒，中場由馬克·休斯和羅杰·亨特領銜。

1995年11月22日，倫敦的白金漢宮草坪球場，英格蘭2-0愛沙尼亞，保羅·因斯和大衛·巴克分別進球。英格蘭采用了4-4-2陣型，保羅·因斯和大衛·巴克突前，中場由馬克·休斯和羅杰·亨特領銜。

2003年10月11日，倫敦的白金漢宮草坪球場，英格蘭2-1愛沙尼亞，杰米·雷德克納普和斯科爾斯分別進球。英格蘭使用了4-4-2陣型，杰米·雷德克納普和斯科爾斯突前，中場由斯科爾斯和杰米·雷德克納普領銜。

2016年10月12日，塔林的國家體育場，愛沙尼亞1-0英格蘭，馬蒂亞斯·卡利安進球。英格蘭采用了4-3-3陣型，斯特林和阿里突前，中場由阿里和斯特林領銜。

2018年11月17日，倫敦的溫布利球場，英格蘭2-0愛沙尼亞，凱恩和斯特林分別進球。英格蘭使用了4-3-3陣型，凱恩和斯特林突前，中場由亨德森和阿里領銜。

在上述比賽中，英格蘭隊在戰術安排上主要采取4-4-2或4-3-3陣型，強調中場控制和快速反擊，而愛沙尼亞則多采用較為保守的防守反擊戰術，試圖通過快速定位球機會制造威脅。英格蘭隊在陣容選擇上通常會派出包括凱恩、斯特林等攻擊手在內的強大陣容，而愛沙尼亞隊則依靠團隊防守和快速反擊來爭取進球。