波特蘭和芝加哥兩支球隊在NBA歷史上共交手23次，其中波特蘭取得了14勝9負的成績。首次交鋒發生在1977-78賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以118-109獲勝。隨后的比賽中，兩隊在波特蘭和芝加哥輪流進行比賽。

波特蘭與芝加哥的第二次對決是在1980-81賽季，波特蘭在芝加哥聯合中心以116-112贏得勝利。在這場比賽中，波特蘭主要采用快攻和三分球戰術，而芝加哥則側重于內線進攻和防守。波特蘭方面，布雷特·布朗和里克·巴里是關鍵得分手，分別貢獻了34分和29分。芝加哥方面，哈基姆·奧拉朱旺和卡里姆·阿卜杜勒-賈巴爾發揮出色，分別砍下30分和28分。

在1987-88賽季，波特蘭再次在芝加哥聯合中心以109-107險勝。波特蘭的戰術策略是加強防守，利用快速反擊得分。波特蘭隊的雷吉·米勒和斯科特·皮蓬成為這場比賽的關鍵人物，分別得到25分和22分。芝加哥隊則依靠邁克爾·喬丹的個人能力，他貢獻了32分。

在1991-92賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以108-104擊敗芝加哥。波特蘭的戰術是以控球為主的陣地戰，而芝加哥則試圖通過快速轉換來得分。波特蘭方面，丹尼斯·羅德曼和查爾斯·巴克利表現突出，分別貢獻了28分和24分。芝加哥方面，喬丹和斯科蒂·皮蓬聯手拿下50分。

在2002-03賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以107-104戰勝芝加哥。波特蘭主要采取外線投射和內線強打相結合的戰術，而芝加哥則側重于內外結合的打法。波特蘭隊的拉希德·華萊士和史蒂夫·納什成為關鍵得分手，分別貢獻了29分和27分。芝加哥隊的德里克·羅斯和本·戈登表現出色，分別砍下26分和24分。

在2014-15賽季，波特蘭在芝加哥聯合中心以103-98擊敗芝加哥。波特蘭的戰術是利用速度和靈活性，通過快速轉換得分，而芝加哥則側重于陣地戰和防守。波特蘭方面，利拉德和阿爾德里奇表現突出，分別貢獻了32分和26分。芝加哥方面，德馬爾·德羅贊和扎克·拉文表現出色，分別砍下28分和25分。

在2021-22賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以119-110擊敗芝加哥。波特蘭的戰術是加強防守和快速反擊，而芝加哥則側重于內外結合的打法。波特蘭方面，利拉德和麥科勒姆成為關鍵得分手，分別貢獻了31分和28分。芝加哥方面，德羅贊和拉文表現出色，分別砍下34分和27分。