切沃與AC米蘭的歷史交鋒共27次，其中切沃取得3勝4平19負(fù)，處于劣勢(shì)。首場(chǎng)比賽于1996年10月20日在米蘭的圣西羅球場(chǎng)進(jìn)行，切沃以0:2告負(fù)；最后一場(chǎng)比賽則是在2018年11月18日，同樣在圣西羅球場(chǎng)，AC米蘭以3:0取勝。

在切沃與AC米蘭的歷史比賽中，兩隊(duì)曾在1997年11月16日于切沃的莫拉蒂諾斯球場(chǎng)進(jìn)行過一場(chǎng)較量，最終比分為0:0。這場(chǎng)比賽中，AC米蘭主要采用4-3-3陣型，由舍甫琴科、因扎吉和克雷斯波組成鋒線三叉戟，中場(chǎng)則是皮爾洛、安布羅西尼和西多夫，防守線由馬爾蒂尼、內(nèi)斯塔和卡拉澤領(lǐng)銜，門將是迪達(dá)。切沃則以4-4-2陣型迎戰(zhàn)，前鋒為貝格托和卡薩尼，中場(chǎng)有德塞納、巴喬、馬特拉齊和索倫森，后防線上是貝萊茨、加蘭蒂、馬里諾和帕洛斯基，門將是阿梅利亞。

2004年11月14日，在圣西羅球場(chǎng)的一場(chǎng)比賽中，AC米蘭憑借舍甫琴科、卡卡和因扎吉的進(jìn)球以3:1戰(zhàn)勝切沃。AC米蘭的戰(zhàn)術(shù)安排為4-3-3，舍甫琴科、因扎吉和卡卡分別占據(jù)三個(gè)攻擊位置，中場(chǎng)由西多夫、皮爾洛和安布羅西尼坐鎮(zhèn)，防線由內(nèi)斯塔、馬爾蒂尼、卡拉澤和西米奇組成，門將仍是迪達(dá)。切沃方面，以4-4-2迎戰(zhàn)，貝格托和卡薩尼搭檔鋒線，中場(chǎng)有馬特拉齊、索倫森、德塞納和巴喬，后衛(wèi)是貝萊茨、帕洛斯基、馬里諾和加蘭蒂，門將為阿梅利亞。

2010年10月17日，AC米蘭在圣西羅球場(chǎng)以2:1擊敗切沃，憑借伊布和帕托的進(jìn)球獲勝。AC米蘭采用了4-3-3的陣型，伊布、帕托和羅比尼奧組成前場(chǎng)三叉戟，中場(chǎng)有安布羅西尼、西多夫和埃馬紐爾森，防守線由內(nèi)斯塔、博內(nèi)拉、梅克斯和安東尼尼組成，門將為迪達(dá)。切沃則以4-4-2迎戰(zhàn)，貝格托和卡薩尼搭檔鋒線，中場(chǎng)有馬特拉齊、索倫森、德塞納和巴喬，后衛(wèi)是貝萊茨、帕洛斯基、馬里諾和加蘭蒂，門將為阿梅利亞。

2018年11月18日，AC米蘭再次在圣西羅球場(chǎng)以3:0戰(zhàn)勝切沃，憑借庫(kù)特羅內(nèi)、蘇索和恰爾汗奧盧的進(jìn)球取得勝利。AC米蘭的戰(zhàn)術(shù)安排為4-3-3，庫(kù)特羅內(nèi)、蘇索和恰爾汗奧盧分別占據(jù)三個(gè)攻擊位置，中場(chǎng)由凱西、蒙托利沃和博納文圖拉坐鎮(zhèn)，防線由羅馬尼奧利、穆薩基奧、羅馬和阿巴特組成，門將為多納魯馬。切沃方面，以4-4-2迎戰(zhàn)，貝格托和卡薩尼搭檔鋒線，中場(chǎng)有馬特拉齊、索倫森、德塞納和巴喬，后衛(wèi)是貝萊茨、帕洛斯基、馬里諾和加蘭蒂，門將為阿梅利亞。