切爾西與米德爾斯堡的歷史交鋒共12次，其中切爾西占據明顯優勢。兩隊首次交鋒發生在1986年10月3日，在米德爾斯堡的主場埃蘭路球場進行，最終切爾西以1-0獲勝。該場比賽中，切爾西采取了4-4-2陣型，由迪恩·科蒂斯擔任前鋒，而米德爾斯堡則使用了4-4-2陣型，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯搭檔鋒線。比賽中，切爾西憑借安迪·科爾的進球鎖定勝局。

1990年9月29日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分同樣為1-0。切爾西采用了4-4-2陣型，由羅伊·基恩和馬克·布洛姆奎斯特搭檔中場，迪恩·科蒂斯出任前鋒。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。此役，切爾西憑借迪恩·科蒂斯的進球取勝。

1991年9月28日，切爾西再次在斯坦福橋球場對陣米德爾斯堡，比分變為2-1。切爾西使用了4-4-2陣型，由迪恩·科蒂斯和馬克·布洛姆奎斯特組成鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯搭檔鋒線。比賽中，切爾西憑借迪恩·科蒂斯和馬克·布洛姆奎斯特的進球取得勝利。

1997年10月12日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分為2-1。切爾西采用4-4-2陣型，由約翰·特里和馬克·休斯擔任中場，迪恩·科蒂斯和馬克·布洛姆奎斯特搭檔鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。比賽中，切爾西憑借迪恩·科蒂斯和馬克·布洛姆奎斯特的進球取得勝利。

2002年10月26日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分變為3-0。切爾西使用了4-4-2陣型，由約翰·特里和馬克·休斯擔任中場，迪恩·科蒂斯和馬克·布洛姆奎斯特搭檔鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。比賽中，切爾西憑借迪恩·科蒂斯、馬克·布洛姆奎斯特和馬克·休斯的進球取得大勝。

2007年10月27日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分變為3-0。切爾西使用了4-4-2陣型，由約翰·特里和馬克·休斯擔任中場，迪恩·科蒂斯和馬克·布洛姆奎斯特搭檔鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。比賽中，切爾西憑借迪恩·科蒂斯、馬克·布洛姆奎斯特和馬克·休斯的進球取得大勝。

2012年10月20日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分變為2-1。切爾西使用了4-2-3-1陣型，由拉米雷斯和蘭帕德擔任中場，奧斯卡和阿扎爾搭檔鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。比賽中，切爾西憑借奧斯卡和阿扎爾的進球取得勝利。

2017年10月14日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分變為2-1。切爾西使用了4-3-3陣型，由坎特和法布雷加斯擔任中場，佩德羅和威廉搭檔鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。比賽中，切爾西憑借佩德羅和威廉的進球取得勝利。

2022年10月22日，切爾西在斯坦福橋球場迎戰米德爾斯堡，比分變為2-0。切爾西使用了4-2-3-1陣型，由坎特和若日尼奧擔任中場，哈弗茨和芒特搭檔鋒線。米德爾斯堡則以4-4-2陣型出戰，由史蒂夫·馬庫斯和保羅·斯科爾斯組成攻擊線。比賽中，切爾西憑借哈弗茨和芒特的進球取得勝利。