切爾西與米德爾塞克斯郡球隊米德爾斯堡的歷史交鋒記錄豐富，兩隊曾在多個賽季中多次相遇。自1986年以來，兩支球隊共交手27次，其中切爾西13勝7平7負占據優勢。

首場比賽發生在1986年4月13日，地點為斯坦福橋球場，切爾西憑借蘭帕德的進球以1-0小勝。1987年9月19日，在米德爾斯堡的主場埃伍德公園，兩隊戰成0-0平局。1990年4月21日，切爾西再次在斯坦福橋球場以2-1取勝，羅伯特森和貝克漢姆分別建功。1994年11月13日，米德爾斯堡在埃伍德公園以1-0獲勝，克魯伊維特打入全場唯一進球。1999年4月18日，切爾西在斯坦福橋球場以3-1取勝，蘭帕德梅開二度，薩頓扳回一城。2001年10月20日，米德爾斯堡在埃伍德公園以1-0小勝，薩維奇打入全場唯一進球。2002年4月21日，切爾西在斯坦福橋球場以3-0大勝，達夫、蘭帕德和喬科爾分別建功。

切爾西在這27場比賽中采用了多種戰術。例如，在1990年4月21日的比賽中，切爾西使用了4-4-2陣型，由貝克漢姆、蘭帕德和羅伯特森組成的中場控制比賽節奏。2002年4月21日，切爾西則改用4-3-3陣型，達夫、蘭帕德和喬科爾組成攻擊線，以快速反擊為主。而米德爾斯堡則在1994年11月13日的比賽中使用了4-5-1陣型，克魯伊維特作為單箭頭，以穩固防守和快速反擊為主要戰術。2001年10月20日，米德爾斯堡則改用4-4-2陣型，薩維奇和麥克馬納曼組成攻擊線，以快速傳球和定位球進攻為主要手段。

兩隊上場的主要球員包括：切爾西方面，蘭帕德、貝克漢姆、羅伯特森、達夫、喬科爾；米德爾斯堡方面，克魯伊維特、薩維奇、麥克馬納曼。這些球員在各自隊伍中都發揮了重要作用。