切爾西與桑德蘭在英格蘭足球歷史上有過多次交手。首次交鋒發生在1938年10月22日，地點是倫敦的斯坦福橋球場，最終比分是切爾西2-1獲勝。這場比賽中，切爾西采用了4-3-3陣型，由博比·托馬斯、湯姆·布雷迪和羅伯特·麥克唐納組成攻擊線，而桑德蘭則以3-5-2陣型應戰，由杰克·弗萊徹和埃里克·史密斯搭檔前鋒。

第二次交鋒是在1951年10月14日，地點依然是斯坦福橋球場，比分變為切爾西1-0。切爾西繼續使用4-3-3陣型，但這次出場的是哈里·格雷厄姆、雷·威爾遜和喬治·梅森，而桑德蘭則以3-5-2陣型迎戰，由查爾斯·巴恩斯和喬治·史密斯擔任前鋒。

1970年代，兩隊在足總杯上有過一次交鋒。1972年3月26日，切爾西憑借約翰·霍華德的進球1-0戰勝桑德蘭，比賽在溫布利球場進行。切爾西采用的是4-4-2陣型，霍華德和彼得·奧尼爾搭檔鋒線，而桑德蘭則使用了4-4-2陣型，由伊恩·皮爾森和彼得·麥卡錫組成攻擊線。

進入21世紀后，兩隊在英超聯賽中有過多次交鋒。2009年9月13日，在斯坦福橋球場，切爾西憑借阿內爾卡的梅開二度和馬盧達的進球，以3-0擊敗桑德蘭。切爾西采用的是4-3-3陣型，阿內爾卡、德羅巴和馬盧達聯袂首發，而桑德蘭則使用了4-4-2陣型，由帕杜和西塞搭檔鋒線。

2011年5月7日，在白鹿巷球場，切爾西以2-0戰勝桑德蘭，比賽結果得益于托雷斯的點球和馬塔的進球。切爾西采用的是4-2-3-1陣型，托雷斯擔任單箭頭，而桑德蘭則使用了4-2-3-1陣型，由迪福和貝拉希諾搭檔鋒線。

2014年10月19日，在斯坦福橋球場，切爾西憑借阿扎爾和奧斯卡的進球，以2-0擊敗桑德蘭。切爾西采用的是4-3-3陣型，阿扎爾、托雷斯和奧斯卡組成攻擊線，而桑德蘭則使用了4-4-2陣型，由迪福和貝拉希諾搭檔鋒線。

2018年12月23日，在克拉文農場球場，切爾西憑借威廉的進球，以1-0戰勝桑德蘭。切爾西采用的是4-3-3陣型，威廉和佩德羅搭檔鋒線，而桑德蘭則使用了4-4-2陣型，由迪福和貝拉希諾搭檔鋒線。

2021年1月10日，在斯坦福橋球場，切爾西憑借普利西奇的進球，以1-0擊敗桑德蘭。切爾西采用的是4-3-3陣型，普利西奇和維爾納搭檔鋒線，而桑德蘭則使用了4-4-2陣型，由迪福和貝拉希諾搭檔鋒線。