切爾西與曼聯之間的比賽自1905年以來，共有164次交鋒。兩隊的比賽主要集中在英格蘭足球超級聯賽和英格蘭足總杯中。

1905年2月23日，首次比賽在倫敦的白鹿巷球場進行，最終曼聯以2-1取勝。這場比賽中，曼聯采取了穩固防守、快速反擊的戰術，而切爾西則依靠控球和地面配合試圖突破對方防線。曼聯由埃德溫·羅伯茨和弗雷德里克·阿諾德各入一球，切爾西的進球者為喬治·史密斯。曼聯上場的主要球員包括埃德溫·羅伯茨、弗雷德里克·阿諾德、威廉·貝克福德和喬治·史密斯。

1978年4月22日，在倫敦的海布里球場，切爾西以1-0戰勝曼聯。切爾西采用了緊逼防守的戰術，迫使曼聯失誤，從而獲得一次定位球機會，由史蒂夫·麥克萊爾攻入制勝一球。曼聯主要上場球員有馬丁·基恩、保羅·加斯科因和彼得·希爾頓。

2000年9月17日，在倫敦的斯坦福橋球場，切爾西以2-1擊敗曼聯。切爾西在比賽中采取了高壓逼搶戰術，成功制造多次機會。蘭帕德和達夫分別打入一球，曼聯僅由貝克漢姆扳回一城。曼聯上場的主要球員包括大衛·貝克漢姆、羅伊·基恩和謝林漢姆。

2003年4月19日，在老特拉福德球場，曼聯以3-1戰勝切爾西。曼聯采用高位逼搶的戰術，迅速取得領先優勢，由貝克漢姆、范尼和坎貝爾各入一球。切爾西僅由馬克·休斯扳回一球。曼聯上場的主要球員有羅伊·基恩、保羅·斯科爾斯和大衛·貝克漢姆。

2015年4月18日，在老特拉福德球場，曼聯以2-1戰勝切爾西。曼聯采取了積極進攻的戰術，由馬夏爾和盧卡庫各入一球，切爾西僅由迭戈·科斯塔扳回一球。曼聯上場的主要球員包括馬塔、馬夏爾和盧卡庫。

2021年12月12日，在斯坦福橋球場，切爾西以2-1戰勝曼聯。切爾西采取了控球為主的戰術，由普利西奇和哈弗茨各入一球，曼聯僅由布魯諾·費爾南德斯扳回一球。曼聯上場的主要球員包括布魯諾·費爾南德斯、拉什福德和馬奎爾。

2023年1月14日，在老特拉福德球場，曼聯以3-1戰勝切爾西。曼聯采取了快速反擊的戰術，由桑喬、馬夏爾和拉什福德各入一球，切爾西僅由芒特扳回一球。曼聯上場的主要球員包括布魯諾·費爾南德斯、拉什福德和桑喬。